退職後に後悔しないためのチェックリスト｜手続き・マナー・心構え

「やっと退職できた！」──そう思ったのも束の間、
後から「手続きが漏れていた」「お世話になった人に挨拶し忘れた」など、
退職後に後悔する人は意外と多いものです。

退職は“ゴール”ではなく、新しいスタートの準備期間。
手続きをきちんと済ませ、関係者に感謝を伝え、心を整えることが、次のステップをスムーズに進める鍵です。

この記事では、退職後に後悔しないためのチェックリストを「手続き編」「マナー編」「心構え編」に分けて解説します。
一度きりの退職を、後悔のない美しいかたちで締めくくりましょう。

【手続き編】退職後に必ず確認すべきチェックリスト10項目
【マナー編】人間関係で後悔しないためのチェックリスト
【心構え編】退職後に後悔しないためのメンタル整理
【最終チェック】退職後の後悔ゼロ行動リスト
まとめ

【手続き編】退職後に必ず確認すべきチェックリスト10項目

退職後のトラブルで最も多いのが「手続き漏れ」。
ここでは、社会保険・税金・失業給付など、やっておくべき実務的な手続きを一覧で紹介します。

✅ 1. 健康保険の切り替え

退職後、会社の社会保険は自動的に失効します。
そのため、次のいずれかの方法で切り替えが必要です。

方法	対象	提出先
国民健康保険に加入	転職まで期間がある人	市区町村役場
任意継続被保険者制度を利用	前の会社の健康保険組合に加入していた人	前職の健保組合（退職後20日以内）
転職先で再加入	すぐ転職する人	新しい勤務先

📌 注意：期限を過ぎると未加入期間が発生し、医療費が全額自己負担になることも！

✅ 2. 雇用保険（失業保険）の手続き

失業給付を受けるには、ハローワークでの申請が必須です。

手順：

退職時にもらう「離職票」を会社から受け取る
ハローワークで求職申し込み
7日間の待機期間を経て給付開始

📍 失業保険を受け取る予定がある人は、離職票を忘れずに受け取ること！

✅ 3. 年金の切り替え

退職後は厚生年金から国民年金へ変更が必要です。
市区町村役場で14日以内に手続きを行いましょう。

✅ 4. 住民税の支払い方法確認

退職時期によって、支払い方法が変わります。

退職月	支払い方法
1月〜5月退職	残りの住民税を「一括徴収」
6月〜12月退職	自分で納付書にて「普通徴収」

📌 退職後に届く納付書の支払い忘れに注意。

✅ 5. 確定申告の準備（転職・フリーランス予定の人）

源泉徴収票は、退職後でも確定申告で必要になります。
必ず受け取っておきましょう。

✅ 6. 有給休暇の消化確認

退職前に有給を使い切れないまま辞めると、損をするケースも多いです。
「最終出社日」と「退職日」を分けて、有給を使い切る方法も検討しましょう。

✅ 7. 社用物（PC・制服・社員証など）の返却

退職日までに必ず返却を完了させましょう。
メールアカウントの削除も忘れずに。

✅ 8. 企業年金・持株会の処理

会社独自の制度に加入していた人は、解約・移管の手続きを確認。

✅ 9. 源泉徴収票・離職票・雇用保険被保険者証の受け取り

これらは再発行が面倒な重要書類。退職時に必ず受け取ること。

✅ 10. 次の職場・転職エージェントへの報告

退職後の空白期間が長い場合、転職先への連絡を早めに行いましょう。

【マナー編】人間関係で後悔しないためのチェックリスト

退職後の「しまった…」の多くは、人間関係の整理不足。
円満退職のためのマナーを一つずつ確認しておきましょう。

✅ 1. 上司へのお礼を丁寧に伝える

最終日に一言だけでも直接伝えましょう。

「これまでご指導いただき、本当にありがとうございました。」

→ 短い言葉でも、誠意が伝われば十分です。

✅ 2. 同僚・後輩への感謝メールを送る

退職当日または翌日に送信。
例：

「〇〇さんと一緒に仕事ができて本当に楽しかったです。
これからもお互い頑張りましょう！」

✅ 3. 取引先・顧客への挨拶メールを忘れない

「退職のご挨拶」メールは、ビジネスマナーとして必須。
引き継ぎ担当者も明記しておくと好印象です。

✅ 4. 最終出社日の身だしなみ

スーツ・髪型・靴まで清潔に
「最後の印象」が“次につながる信頼”を生みます

✅ 5. 送別会・挨拶の場での言葉選び

「お世話になりました」「ありがとうございました」で締める
→ 「会社批判」「冗談交じりの不満」は絶対に避ける

✅ 6. SNSでの発言に注意

退職後にネガティブな投稿をすると、評判に悪影響を与える可能性も。
SNSでの発信は前向きな内容にとどめましょう。

✅ 7. 連絡先の交換

特にお世話になった上司や同僚には、

「よければ今後もご連絡させてください」
と自然に伝え、個人メールやLINEを交換しておくのもおすすめ。

【心構え編】退職後に後悔しないためのメンタル整理

退職後は時間に余裕ができる分、“心の空白”を感じやすい時期でもあります。
心構えを整えておくことで、後悔ではなく「前進の時間」に変えられます。

✅ 1. 「辞めた自分を責めない」

退職＝逃げではありません。
どんな理由であっても、「自分の人生を選んだ」という勇気を誇りに思いましょう。

✅ 2. 無理に新しい仕事を焦らない

焦って転職を決めると、再びミスマッチが起きることも。
心と体をリセットする時間も大切に。

✅ 3. 自分の“価値観”を見直す

退職は、今後の働き方を考え直すチャンスです。
「何を大切にしたいか」「どんな働き方がしたいか」を整理しましょう。

✅ 4. 次のキャリアに向けて情報収集を始める

転職サイト・資格・副業など、自分の可能性を広げる動きを。
→ 退職後1か月は“インプット期間”として有効に使うのがおすすめ。

✅ 5. 感謝の気持ちを持ち続ける

退職した職場への感謝を忘れずに。
前職との良好な関係は、思わぬ再会やチャンスを生むこともあります。

【最終チェック】退職後の後悔ゼロ行動リスト

カテゴリ	チェック項目	状況
書類	離職票・源泉徴収票を受け取った	☐ 済 ☐ 未
健康保険	任意継続または国保加入手続き済み	☐ 済 ☐ 未
年金	国民年金切り替え完了	☐ 済 ☐ 未
税金	住民税・所得税確認済み	☐ 済 ☐ 未
挨拶	上司・同僚・取引先にお礼メール送信	☐ 済 ☐ 未
SNS	不適切な投稿を避ける	☐ 済 ☐ 未
メンタル	焦らず次の目標を整理	☐ 済 ☐ 未